Șahtior a remizat 1: 1 în primul duel de la Kiev și a avut astfel o poziție de pornire mai bună. Publicul nu a fost impresionat de mișcările fanteziste ale portarului brazilian al lui Jadsona în minutul 17. A transformat o pasă de pe stânga pentru un gol, rezultând vizitatorii în avantaj. Cu toate acestea, cel mai faimos Kiev a reușit să egaleze chiar la începutul reprizei a doua datorită guineanului Bangour, care a împins doi fundași și a lovit în mod inconfundabil colțul din stânga jos. Progresul istoric al Donetskului în finala competiției Cupei Europene în detrimentul câștigătorului de două ori al inexistentului PVP (1975 și 1986) a fost decis în minutul 90 de brazilianul Ilsinho, care l-a învins cu un șut pe portarul Boguša la postul îndepărtat și nu a permis duelul.
"A fost un adevărat meci de cupă la nivel înalt. A avut tot ce a avut, performanțe bune de jucători, lupte de ambele părți și un curs dramatic,"A spus antrenorul român al lui Șahtior, Mircea Lucescu."În meci s-au întâlnit două echipe echilibrate. Contraatacurile noastre păreau foarte promițătoare, din păcate, nu am putut obține mai mult din ele,"a declarat antrenorul de la Kiev, Yuri Siomin.
La Hamburg, poliția a avut un loc de muncă înainte de meci, reținând 20 de fani Werder care încercau să provoace incidente. Joris Mathijsen a realizat o lovitură superbă în minutul 12, cu o lovitură directă în fața porții, după o minge lungă pe centru, dar unul dintre apărătorii vizitatorilor a pătruns în ultima secundă și a respins-o în corner. Werder a egalat în minutul 29, când Diego a schimbat mingea cu Claudio Pizarro și a marcat al șaselea gol în Cupa UEFA în anul în curs. O lovitură liberă chiar în afara suprafeței de pedeapsă a vizitatorilor în minutul 66 ar fi putut duce la un alt gol, dar Frank Rost a dat o mână și a dus peste minge. Distrugerea echipei gazdă a fost finalizată în 83. Frank Baumann, care stătea convenabil pe stâlpul îndepărtat după colț. Hamburg, care a învins-o pe vicecampioana slovacă MŠK Žilina în faza grupelor, a luptat încă în minutul 87, Olič înscriind al doilea gol. Cu toate acestea, el nu a reușit să egaleze și astfel, grație golurilor de pe terenul adversarului, au avansat în finala de la Istanbul de la Bremen.
Semifinala Cupei UEFA 2008/2009:
Șahtior Donețk - Dinamo Kiev 2: 1 (1: 0)
Goluri: 17. Jadson, 90. Ilsinho - 47. Bangoura, arbitru: Benquerenca (Port.), 25.000 de spectatori.
primul meci 1: 1, avansat Șahtar
Șahtior: Pyatov - Srna, Ishchenko, Chigrinsky, Rat - Hübschman, Gaj (70. Willian), Ilsinho (90. Lewandovski), Jadson, Fernandinho - Luiz Adriano (70. Gladkij)
Dinamo: Boguš - Betao, Sablič, Yussuf, El Kaddouri - Jeremenko (76. Correa), Vukojevič, Alijev, Ninkovič - Bangoura, Milevskij
Hamburger SV - Werder Bremen 2: 3 (1: 1)
Goluri: 12 și 87 Olič - 29. Diego, 66. Pizarro, 83. Baumann, arbitru: De Bleeckere (Belg.), 51.000 de spectatori (sold out).
primul meci 1: 0, avansat Bremen
HSV: Rost - Alex Silva (72. Benjamin), Gravgaard, Demel (63. Boateng), Mathijsen - Jansen (77. Aogo) - Jarolím, Pitroipa, Trochowski - Petrič, Olič
Werder: Wiese - Boenisch, Mertescacker (54. Prödl), Baumann, Naldo - C. Fritz, Frings, Diego, Özil - Rosenberg (62. Hugo Almeida), Pizarro (90. Niemeyer)